Oscar Robertson urodził się 24 listopada 1938 roku w Charlotte w Stanach Zjednoczonych. Nie miał łatwego dzieciństwa, jego rodzina zmagała się z biedą i ciągłymi rasistowskimi prześladowaniami. W przeciwieństwie do innych chłopców, od początku przejawiał zainteresowanie koszykówką. Zamiłowanie do tego sportu doprowadziło go na szczyt.
Draft 1960r. Cincinnati Royals (dzisiejsze Sacramento Kings) z numerem 1. wybiera Oscara Robertsona. Młody zawodnik już od pierwszych chwil na hali udowadnia drużynie jak wiele jest wart. Podczas całego debiutanckiego sezonu notuje średnie: 30,5 pkt 10,1 zbiórek i 9,7 asyst na mecz. I tym samym zapewnia sobie tytuł NBA Rookie of the Year.
Jeszcze tego samego roku Oscar zdobywa złoty medal na Igrzyskach Olimpijskich w Rzymie. Rok później wybrany do meczu gwiazd zdobywa 23 punkty, 14 asyst oraz 9 zbiórek i zostaje okrzyknięty MVP NBA All-Star Game.
Sezonem 1961/1962 zaskakuje wszystkich. Oscar Robertson jako jedyny w historii (do sezonu 2016/17) uzyskuje średnią dwucyfrowych wyników w trzech statystykach (triple-double): 30,8 punktu, 11,4 asysty oraz 11,5 zbiórki (!). W 1970r. trafia do Milwaukee Bucks, z którymi zdobywa swoje pierwsze mistrzostwo. Wcześniejsze lata w Sacramento nie dały Robertsonowi żadnego zwycięstwa. W sezonie 1972/1973 w finale NBA Robertson wraz z drużyną staje przed morderczym pojedynkiem z Boston Celtics. Po 7 starciach Millwaukee ulega i tym samym traci szansę na zdobycie drugiego mistrzostwa. W 1973 Robertson ostatecznie podejmuje decyzję o zakończeniu kariery. Po jego odejściu drużyna nie prezentowała się już tak dobrze, mimo takich zawodników jak Kareem Abdul-Jabbar.
Oscar Robertson zapisał się na kartach historii jako pierwszy który osiągnął triple-double. W 1980r. jego talent i sukces uhonorowano wyborem do Basketball Hall of Fame, a nazwisko nadano nagrodzie dla najlepszego zawodnika college’ów ( Oscar Robertson Thropy). 16 lat później wybrano go do grona 50 najlepszych graczy NBA wszech czasów.