Brandon Jennings został pierwszym zawodnikiem w historii NBA, który po ukończeniu szkoły średniej zrezygnował z gry w college’u, postanawiając rozwijać swoją karierę w Europie, by na koniec, po roku, zgłosić się do draftu.
Drużyna, która otworzyła Jenningsowi karierę w NBA byli Milwaukee Bucks. 10 numer draftu w najlepszej lidze świata zadebiutował
30 października 2009 r. w meczu vs Philadelphia 76ers. Jennings w ciągu 34 minut zdobył 17 punktów, 9 zbiórek i 9 asyst.
Wielki talent z Compton eksplodował już w szóstym meczu w NBA. Milwaukee Bucks grali z Denver Nuggetsa a Brandon Jennings po raz pierwszy przekroczył granice 30 punktów – linijka meczowa to 32 punkty, 9 asyst oraz 4 zbiórki.
Jednak jego największym osiągnięciem w debiutanckim sezonie jest uzyskanie 55 punktów w meczu z Golden State Warriors, co jest jest jednym z najwyższych wyników w historii wśród graczy pierwszorocznych w NBA. 29 punktów z tych 55 punktów Jennings zdobył w jednej kwarcie, trafiając 7 trójek na 8 oddanych!