Przed rozpoczęciem swojego 16 sezonu w NBA (1999/00), 36-letni Sir Charles ogłosił, że to ostatnie 82 spotkań jakie rozgrywa w najlepszej lidze świata.
Po rozegraniu pierwszych 18 meczów (2.11.99 – 6.12.99), Houston Rockets rozgrywali wyjazdowy spotkanie z Philadelphia 76ers. 8 grudnia 1999 Charles Barkley wrócił do swojej pierwotnej drużyny, w której rozegrał jedne z lepszych lat swojej kariery (1984-92).
Jak na ironie to właśnie ten mecz „w domu” okazał się przedostatnim meczem na parkietach NBA, w 7 minucie spotkania Barkley próbując zablokować rzut Tyrone’a Hilla upadł na parkiet i nabawił się kontuzji (pękło ścięgno mięśnia czworogłowego w lewej nodze), która wyeliminowało Charlesa z ostatniego sezonu.
Wypowiedz po meczu: I guess the big fella in the sky wanted me to finish right where I started,”
Mecz zakończył się porażką Houston Rockets 73:83 – Sir Charles zdążył zaliczyć tylko 2 zbiórki oraz 1 przechwyt.
19 kwietnia 1999 w meczu przeciwko Vancouver Grizzlies, Charles Barkley (37 lat) rozegrał ostanie 6 minut na parkietach NBA, dorzucając do swojego dorobku ostatnie punkty w wieloletniej i barwnej karierze. The Round Mound of Rebound właśnie zakończył swoją przygodę na parkietach NBA. Houston Rockets bez Barkley’a sezon zakończyli z bilansem 34/48, zajmując 11 pozycję w Konferencji Zachodniej.
Charles Barkley – ”Last Career Points”
Charles Barkley
Zaraz potem został komentatorem meczów koszykówki w jednej z amerykańskich stacji TV.
21 marca 2000 roku koszulka „Sir Charlesa” z numerem 34. została zastrzeżona przez władze Philadelphii 76ers.